Artículo
Biocatalytic Atroposelective Synthesis of Axially Chiral N-Arylindoles via Dynamic Kinetic Resolution
Autor/es | Rodríguez Salamanca, Patricia
Gonzalo Calvo, Gonzalo de Carmona, José A. López Serrano, Joaquín Iglesias Sigüenza, Francisco Javier Fernández Fernández, Rosario Fátima Lassaletta, José M. Hornillos, Valentín |
Departamento | Universidad de Sevilla. Departamento de Química orgánica |
Fecha de publicación | 2022-12-22 |
Fecha de depósito | 2024-02-06 |
Publicado en |
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Resumen | A highly enantioselective biocatalytic dynamic kinetic resolution (DKR) of configurationally labile N-arylindole aldehydes is described. The DKR proceeds by atroposelective bioreduction of the carbonyl group catalyzed by ... A highly enantioselective biocatalytic dynamic kinetic resolution (DKR) of configurationally labile N-arylindole aldehydes is described. The DKR proceeds by atroposelective bioreduction of the carbonyl group catalyzed by commercial ketoreductases (KREDs), thus affording the corresponding axially chiral N-arylindole aminoalcohols, with excellent conversions and optical purities. The strategy relies on the racemization of the stereogenic axis that takes place thanks to a transient Lewis pair interaction between the NMe2 and the aldehyde groups. This protocol features a broad substrate scope under very mild conditions. |
Agencias financiadoras | Ministerio de Ciencia e Innovación (MICIN). España European Commission (EC). Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER) Junta de Andalucía |
Identificador del proyecto | PID2019-106358GB-C21
PID2019-106358GB-C22 P18-FR-3531 P18-FR-644 US-1262867 US-1260906 |
Cita | Rodríguez Salamanca, P., Gonzalo Calvo, G.d., Carmona, J.A., López Serrano, J., Iglesias Sigüenza, F.J., Fernández Fernández, R.F.,...,Hornillos, V. (2022). Biocatalytic Atroposelective Synthesis of Axially Chiral N-Arylindoles via Dynamic Kinetic Resolution. ACS Catalysis, 13 (1), 659-664. https://doi.org/10.1021/acscatal.2c06175. |
Ficheros | Tamaño | Formato | Ver | Descripción |
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10.1021acscatal.2c06175.pdf | 2.445Mb | [PDF] | Ver/ | Versión aceptada |
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