Síntesis de tioaminoazúcares y sulfoaminoazúcares

Abstract

En esta tesis se describe la preparación de una serie de nuevos tioaminoazúcares por reacción de desplazamiento nucleófilo de tosilatos, mesilatos y triflatos de aminoazúcar. Por oxidación de los tioaminoazúcares se preparan sulfoaminoazúcares en forma de sulfonatos sódicos y en la forma de ácidos aminosulfónicos en los que el grupo sulfónico protona al grupo amino formando zwitteriones. Se describe también la formación de la 3-sulfoglucosamina y de la 3-sulfoalosamina mediante la hidrosulfonación radicalaria de la n-acetilglucosamina en medio básico. Se ha realizado un análisis conformacional de los 3-sulfoaminoazúcares mediante mecánica molecular confirmándose mediante el cálculo de las conformaciones de mínima energía, el predominio de las conformaciones anomalas detectadas mediante resonancia magnética nuclear de los 3-sulfoalopiranósidos. Se ha realizado un estudio sobre la preparación y la reactividad de una serie de derivados del 2-amino-2-desoxiglucitol, obteniéndose oxazolinas y oxazolidinas.