Mostrar el registro sencillo del ítem
Tesis Doctoral
Síntesis estereoselectiva de pirazolinas por cicloadición 1,3-dipolar de diazoalcanos a olefinas derivadas de azúcares
dc.contributor.advisor | Galbis Pérez, Juan Antonio | es |
dc.contributor.advisor | Mancera Clavería, Manuel | es |
dc.creator | Rodríguez García, Enrique | es |
dc.date.accessioned | 2020-07-07T15:31:54Z | |
dc.date.available | 2020-07-07T15:31:54Z | |
dc.date.issued | 1989-04-19 | |
dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/11441/98956 | |
dc.description.abstract | En esta tesis doctoral se ha descrito, en primer lugar, la síntesis de 1,2-didesoxi-2-c-nitro-d-treo-l-talo (y d-treo-l-gulo) octitoles a partir de d-galactosay nitroetano, así como la de sus hexaacetatos. El producto mayoritario de dicha mezcla ha resultado ser el de configuración d-treo-l-talo, cuya estructura se ha confirmado mediante rayos x. La reacción de la d-manosay nitroetano, realizada de manera análoga a la de d-galactosaha conducido también a una mezcla de solo dos alditole isomeroscomo se dedujo de sus espectros de rmn y se confirmó con los de sus hexaacetatos Se han llevado a cabo las síntesis de nuevas olefinas derivadas de azúcares con las estructuras de penta-o-acetil-d-galacto(y d-mano) 2-nitro-2-octenos, penta-o-acetil-d-galacto (y d-mano) 1-bromo1-heptenos y penta-o-acetil-d-galacto (y d-gluco) oct-2-enonatos de metilo y etilo, estableciéndose sus configuraciones y conformaciones mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear. Una vez obtenidos los dipolarofilosse ha estudiado la reacción de cicloadición1,3-dipolar de diazoalcanosa estas nuevas olefinas de azúcares y a otras análogas conocidas para obtener nitro- y acil-pirazolinaspenta-o-acetiladasconsiderando no solo sus aspectos sintéticos sino también las cuestiones de regio y estereoselectividadplanteadas, para cuya resolución se acudió, en ocasiones, a métodos difractométricos. Estas reacciones de cicloadición1,3-dipolar transcurrieron con una alta estereoselectividaddebido a la presencia de la cadena de azúcar, obteniéndose un solo estereoisomeroen cada caso. Las estructuras de los compuestos obtenidos y las configuraciones de los carbonos pertenecientes a los heterociclos se han asignado sobre la base de los antecedentes conocidos, los análisis elementales y los datos espectroscópicos. La automatización de los productos intermedios se llevó a cabo (con el reactivo adecuado en cada caso) para dar lugar a los correspondientes | es |
dc.format | application/pdf | es |
dc.format.extent | 196 p. + 137 p. | es |
dc.language.iso | spa | es |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.title | Síntesis estereoselectiva de pirazolinas por cicloadición 1,3-dipolar de diazoalcanos a olefinas derivadas de azúcares | es |
dc.type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis | es |
dcterms.identifier | https://ror.org/03yxnpp24 | |
dc.type.version | info:eu-repo/semantics/publishedVersion | es |
dc.rights.accessRights | info:eu-repo/semantics/openAccess | es |
dc.contributor.affiliation | Universidad de Sevilla. Departamento de Química orgánica | es |
Ficheros | Tamaño | Formato | Ver | Descripción |
---|---|---|---|---|
Rodríguez García, Enrique.pdf | 6.472Mb | [PDF] | Ver/ | |
Rodríguez García, Enrique ... | 2.930Mb | [PDF] | Ver/ | |