Adición de aminoazúcares a compuestos acetilénicos

Abstract

De los resultados expuestos se desprende que los aminoazucares se adicionan a los triples enlaces activados dando enaminas, tal como habíamos supuesto en nuestra hipótesis de trabajo. Sin embargo, en el caso de los aminoazucares parece ser que la reacción no es general, y requiere la presencia de dos grupos activadores en el compuesto acetilénico (como sucede en el acetilendicarboxilato de dimetilo), no teniendo lugar cuando hay un solo grupo activador (como ocurre en el propiolato de metilo), diferenciándose en ello de las aminas sencillas, alifáticas y aromáticas, que se adicionan ambas a pesar de la diferencia de basicidad existente entre ellas.Por otra parte, al igual que otras enaminas de este tipo, las enaminas obtenidas pueden ciclar a pirrol. Pero en nuestro caso particular (2-desoxi-2-(1-(1,2dimetoxicarbonil-vinil)amino)-glucosa) esta ciclación es más difícil, probablemente por la inhibición producida por los grupos metoxicarbonilos atractores de electrones, y requiere la presencia de un buffer básico para obtener altos rendimientos.|