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Tesis Doctoral
Dialquilhidrazonas del formaldehído como sintones d1 quirales : aplicaciones en síntesis estereoselectiva a partir de cetonas alfa, beta-insaturadas
dc.contributor.advisor | Fernández Fernández, Rosario Fátima | es |
dc.contributor.advisor | Lassaletta Simón, José María | es |
dc.creator | Díez Martín, Elena | es |
dc.date.accessioned | 2014-11-27T12:11:57Z | |
dc.date.available | 2014-11-27T12:11:57Z | |
dc.date.issued | 1998 | es |
dc.identifier.citation | Diez Martin, E. (1998). Dialquilhidrazonas del formaldehído como sintones d1 quirales : aplicaciones en síntesis estereoselectiva a partir de cetonas alfa, beta-insaturadas. (Tesis Doctoral Inédita). Universidad de Sevilla, Sevilla. | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/11441/16036 | |
dc.description.abstract | Se ha desarrollado un eficiente protocolo de formilación y cianación enantioselectiva de enonas conjugadas, que ha permitido la síntesis de diversos compuestos carbonílicos 1,4-difuncionalizados, con formación en algunos casos de centros estereogénicos cuaternarios. Este procedimiento está basado en la eficiente adición nucleófila de la hidrazona del formaldehído derivada de la (S)-1-amino-2-metoximetilpirrolidina a cetonas α,β -insaturadas. Resulta imprescindible el empleo de triflatos de trialquilsililo voluminosos, que no solo aportan la necesaria activación de los sustratos, sino que determinan el regio y estereocontrol del proceso. Adicionalmente, se ha ampliado el estudio a otras posibles aplicaciones sintéticas del proceso, y aprovechando el carácter electrofílico del carbono azometínico presente en los productos de adición obtenidos ha sido posible acceder a una serie de 4-aminocetonas con creación de un nuevo centro estereogénico con elevadas selectividades. Finalmente se ha desarrollado un nuevo procedimiento de desprotección selectiva de dialquilhidrazonas y su transformación en sus correspondientes etilenditioacetales con elevados rendimientos y sin racemización. | es |
dc.format | application/pdf | es |
dc.language.iso | spa | es |
dc.rights | Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 España | |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | |
dc.subject | Química orgánica | es |
dc.title | Dialquilhidrazonas del formaldehído como sintones d1 quirales : aplicaciones en síntesis estereoselectiva a partir de cetonas alfa, beta-insaturadas | es |
dc.type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis | es |
dcterms.identifier | https://ror.org/03yxnpp24 | |
dc.rights.accessRights | info:eu-repo/semantics/openAccess | |
dc.contributor.affiliation | Universidad de Sevilla. Departamento de Química Orgánica | es |
dc.identifier.idus | https://idus.us.es/xmlui/handle/11441/16036 |
Ficheros | Tamaño | Formato | Ver | Descripción |
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I_T-684.pdf | 9.045Mb | [PDF] | Ver/ | |