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PhD Thesis

dc.contributor.advisorFuentes Mota, Josées
dc.contributor.advisorFernández-Bolaños Guzmán, José María
dc.contributor.advisorRobina Ramírez, Inmaculada
dc.creatorUlgar Ruiz, Víctor Manueles
dc.date.accessioned2021-02-16T14:32:34Z
dc.date.available2021-02-16T14:32:34Z
dc.date.issued2001-04
dc.identifier.citationUlgar Ruiz, V.M. (2001). Sulfoazúcares, sulfoglicolípidos y taurinas N-sustituidas. (Tesis Doctoral Inédita). Universidad de Sevilla, Sevilla.
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/11441/105037
dc.description.abstractEn esta Tesis Doctoral se han preparado C-sulfoazúcares y C-sulfopolioles que contienen un grupo sulfonato (SO3M) en sustitución de un grupo hidroxilo. Se describe la síntesis de la 6-desoxi-6-C-sulfo-D-galactopiranosa y su transformación por transposición de Amadori en el ácido 1-ciclohexialmino-1,6-didesoxi-D-tagatosa-6-C-sulfónico. Se han sintetizado N-acil derivados del 6-desoxi-beta-D-glucopiranosilamina-6-C-sulfonato potásico a partir de 2,3,4-tri-O-acetil-6-S-acetil-N-acil-6-tio-beta-D-glucopiranosilaminas por oxidación con ácido peracético. Estos sulfonatos constituyen tensioactivos aniónicos derivados de azúcar caracterizados por presentar una elevada solubilidad en agua. También se ha llevado a cabo la síntesis del 2,3-didesoxi-2-octanamido-D-alofuranosa-3-C-sulfonato por adición bisulfítica en medio básico al doble enlace de la 2,3-didesoxi-5,6-O-isopropiliden-2-octanamido-D-eritro-hex-2-enofuranosa seguido de desacetonación. La reacción de adición es anti-Markovnikov y transcurre con esteroquímica anti. La iminación-reducción de C-sulfoaldosas con bencilamina y posterior hidrogenólisis del grupo N-bencilo ha permitido preparar C-sulfoaminopolioles zwitteriónicos, análogos estructurales de los aminoácidos naturales taurina y homotaurina. La iminación-reducción de D-aldosas con la sal sódica de la taurina ha conducido con buen rendimiento a los ácidos N-(D-alditol-1-il)-2-aminoetanosulfónicos de configuración D-gluco-D-mano y D-galacto. Estos compuestos han sido preparados en escala de multigramo, ya que su purificación puede ser llevada a cabo por recristalización. Se ha estudiado la reacción de taurina con iso- y diisotiocinatos grasos como medio para la obtención de nuevos tensioactivos iónicos derivados de taurina caracterizados por una unión de tipo tiourea entre la cadena grasa y la cabeza polar. La reacción con diisotiocanatos grasos permite obtener tensioactivos bolaanfifílicos ces
dc.formatapplication/pdfes
dc.format.extent324 p.es
dc.language.isospaes
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional*
dc.rights.urihttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/*
dc.titleSulfoazúcares, sulfoglicolípidos y taurinas N-sustituidases
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/doctoralThesises
dc.type.versioninfo:eu-repo/semantics/publishedVersiones
dc.rights.accessrightsinfo:eu-repo/semantics/openAccesses
dc.contributor.affiliationUniversidad de Sevilla. Departamento de Química Orgánicaes

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Ulgar Ruiz, Víctor Manuel.pdf7.672MbIcon   [PDF] View/Open  

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