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Tesis Doctoral
Sulfoazúcares, sulfoglicolípidos y taurinas N-sustituidas
dc.contributor.advisor | Fuentes Mota, José | es |
dc.contributor.advisor | Fernández-Bolaños Guzmán, José María | |
dc.contributor.advisor | Robina Ramírez, Inmaculada | |
dc.creator | Ulgar Ruiz, Víctor Manuel | es |
dc.date.accessioned | 2021-02-16T14:32:34Z | |
dc.date.available | 2021-02-16T14:32:34Z | |
dc.date.issued | 2001-04 | |
dc.identifier.citation | Ulgar Ruiz, V.M. (2001). Sulfoazúcares, sulfoglicolípidos y taurinas N-sustituidas. (Tesis Doctoral Inédita). Universidad de Sevilla, Sevilla. | |
dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/11441/105037 | |
dc.description.abstract | En esta Tesis Doctoral se han preparado C-sulfoazúcares y C-sulfopolioles que contienen un grupo sulfonato (SO3M) en sustitución de un grupo hidroxilo. Se describe la síntesis de la 6-desoxi-6-C-sulfo-D-galactopiranosa y su transformación por transposición de Amadori en el ácido 1-ciclohexialmino-1,6-didesoxi-D-tagatosa-6-C-sulfónico. Se han sintetizado N-acil derivados del 6-desoxi-beta-D-glucopiranosilamina-6-C-sulfonato potásico a partir de 2,3,4-tri-O-acetil-6-S-acetil-N-acil-6-tio-beta-D-glucopiranosilaminas por oxidación con ácido peracético. Estos sulfonatos constituyen tensioactivos aniónicos derivados de azúcar caracterizados por presentar una elevada solubilidad en agua. También se ha llevado a cabo la síntesis del 2,3-didesoxi-2-octanamido-D-alofuranosa-3-C-sulfonato por adición bisulfítica en medio básico al doble enlace de la 2,3-didesoxi-5,6-O-isopropiliden-2-octanamido-D-eritro-hex-2-enofuranosa seguido de desacetonación. La reacción de adición es anti-Markovnikov y transcurre con esteroquímica anti. La iminación-reducción de C-sulfoaldosas con bencilamina y posterior hidrogenólisis del grupo N-bencilo ha permitido preparar C-sulfoaminopolioles zwitteriónicos, análogos estructurales de los aminoácidos naturales taurina y homotaurina. La iminación-reducción de D-aldosas con la sal sódica de la taurina ha conducido con buen rendimiento a los ácidos N-(D-alditol-1-il)-2-aminoetanosulfónicos de configuración D-gluco-D-mano y D-galacto. Estos compuestos han sido preparados en escala de multigramo, ya que su purificación puede ser llevada a cabo por recristalización. Se ha estudiado la reacción de taurina con iso- y diisotiocinatos grasos como medio para la obtención de nuevos tensioactivos iónicos derivados de taurina caracterizados por una unión de tipo tiourea entre la cadena grasa y la cabeza polar. La reacción con diisotiocanatos grasos permite obtener tensioactivos bolaanfifílicos c | es |
dc.format | application/pdf | es |
dc.format.extent | 324 p. | es |
dc.language.iso | spa | es |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ | * |
dc.title | Sulfoazúcares, sulfoglicolípidos y taurinas N-sustituidas | es |
dc.type | info:eu-repo/semantics/doctoralThesis | es |
dc.type.version | info:eu-repo/semantics/publishedVersion | es |
dc.rights.accessRights | info:eu-repo/semantics/openAccess | es |
dc.contributor.affiliation | Universidad de Sevilla. Departamento de Química Orgánica | es |
Ficheros | Tamaño | Formato | Ver | Descripción |
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Ulgar Ruiz, Víctor Manuel.pdf | 7.672Mb | [PDF] | Ver/ | |