Sulfoazúcares, sulfoglicolípidos y taurinas N-sustituidas

Abstract

En esta Tesis Doctoral se han preparado C-sulfoazúcares y C-sulfopolioles que contienen un grupo sulfonato (SO3M) en sustitución de un grupo hidroxilo.

Se describe la síntesis de la 6-desoxi-6-C-sulfo-D-galactopiranosa y su transformación por transposición de Amadori en el ácido 1-ciclohexialmino-1,6-didesoxi-D-tagatosa-6-C-sulfónico.

Se han sintetizado N-acil derivados del 6-desoxi-beta-D-glucopiranosilamina-6-C-sulfonato potásico a partir de 2,3,4-tri-O-acetil-6-S-acetil-N-acil-6-tio-beta-D-glucopiranosilaminas por oxidación con ácido peracético. Estos sulfonatos constituyen tensioactivos aniónicos derivados de azúcar caracterizados por presentar una elevada solubilidad en agua. También se ha llevado a cabo la síntesis del 2,3-didesoxi-2-octanamido-D-alofuranosa-3-C-sulfonato por adición bisulfítica en medio básico al doble enlace de la 2,3-didesoxi-5,6-O-isopropiliden-2-octanamido-D-eritro-hex-2-enofuranosa seguido de desacetonación. La reacción de adición es anti-Markovnikov y transcurre con esteroquímica anti.

La iminación-reducción de C-sulfoaldosas con bencilamina y posterior hidrogenólisis del grupo N-bencilo ha permitido preparar C-sulfoaminopolioles zwitteriónicos, análogos estructurales de los aminoácidos naturales taurina y homotaurina. La iminación-reducción de D-aldosas con la sal sódica de la taurina ha conducido con buen rendimiento a los ácidos N-(D-alditol-1-il)-2-aminoetanosulfónicos de configuración D-gluco-D-mano y D-galacto. Estos compuestos han sido preparados en escala de multigramo, ya que su purificación puede ser llevada a cabo por recristalización.

Se ha estudiado la reacción de taurina con iso- y diisotiocinatos grasos como medio para la obtención de nuevos tensioactivos iónicos derivados de taurina caracterizados por una unión de tipo tiourea entre la cadena grasa y la cabeza polar. La reacción con diisotiocanatos grasos permite obtener tensioactivos bolaanfifílicos c