Aminooligosacaridos. Síntesis de glicosilaminas de disacaridos y de lipooligosacaridos

Abstract

La presente tesis se ha dividido en dos partes: -reacciones regioselectivas en aminoazucares.En esta parte se han preparado derivados de aminomonosacaridos que pueden ser usados como glicosil aceptores en reacciones de glicosidacion. Con este objetivo se han llevado a cabo las siguientes reacciones: benzoilacion regioselectiva de la n-(2,2-dietoxicarbonilvinil) -beta-l-ramnopiranosilamina; bencilaciones regioselectivas en medio basico y via estannileno del p-metoxifenil 2-desoxi-2-ftalimido-beta-d-glucopiranosido y desacilaciones regioselectivas de la 2,3-di-o-acetil-4,6- o-benciliden-n-(2,2-dietoxicarbonilvinil)-beta-d-glucopira nosilamina y de las 2,3,4-tri-o-acetil-n-(2,2- dietoxicarbonilvinil)-beta-l-ramno-y fucopiranosilaminas. Por otro lado se han llevado a cabo reacciones de glicosidacion regioselectiva de la n-(2,2- dietoxicarbonilvinil)-beta-l-ramno- y fucopiranosilaminas usando como donadores acetobromoglucosa y acetobromogalactosa. -sintesis de lipooligosacaridos. En la segunda parte se ha llevado a cabo la sintesis de analogos de los lipooligosacaridos involucrados en la simbiosis rhizobium-leguminosa. En la secuencia sintetica que nos lleva a estos compuestos se han preparado diversos derivados de mono-y oligosacaridos convenientemente protegidos y se han estudiado distintos metodos de glicosidacion.