Una nueva estrategia de umpolung de formaldehído: adición nucleofílica de sus dialguilhidrazonas a compuestos orgánicos

Abstract

Con la Metodología desarrollada en esta Tesis se confirma la utilidad de la novedosa estrategia de Umpolung de Formaldehído basada en la formación de sus dialquilhidrazonas. El marcado carácter de aza-enamina de estos compuestos permite su utilización como sintones d1 en el contexto de sus adiciones a diversos compuestos carbonílicos, incluyendo aldehídos simples, alfa-alcoxialdehídos y trifluorometilcetonas. Constituye, además, una metodología adecuada para la homologación estereoespecífica de derivados de Carbohidratos, que incluye la síntesis de alfa-alcoxialdehídos, derivados de alditoles y cianohidrinas libres y protegidas. Así como una síntesis eficiente de compuestos cuaternarios trifluorometilados de interés sintético e industrial.

Entre ellos se incluyen alfa-trifluorometilcianohidrinas, protegidas, alfa-alcoxi-alfa-trifluorometilaldehídos y ácidos alfa-alcoxi-alfa-triluorometilcarboxílicos.