Síntesis y reacciones de isotiocianato- y aza -anhidroazucares

Abstract

Esta tesis doctoral se encuadró dentro de dos proyectos de investigación. El primero sobre isotiocianato, tioamino- y sulfoaminoazúcares; el segundo sobre azaazúcares, nucleósidos, glicolípidos y precursores químicos.

Según esto la tesis se ha dividido en dos capítulos.

Isotiocianatoazúcares y azaanhidroazúcares.

Los isotiocianatoazúcares son compuestos muy versátiles como bloques sintéticos, debido a la reactividad del grupo isotiocianato, y también son útiles como moldes o auxiliares quirales en síntesis asimétrica debido al anillo de azúcar. En este trabajo experimental se ha desarrollado un método para la obtención de derivados en los que el grupo isotiocianato se encuentra en las posiciones dos, tres o cuatro de un anillo de azúcar con configuración D-mano, D-alo y D-gluco respectivamente.

Con respecto a los azaanhidroazúcares se han empleado como compuesto versátiles para la síntesis de iminociclitoles de cinco y siete vértices. El procedimiento se ha basado en el grupo dietoxicarbonilvinilo que se usa como N-protector y como estabilizador de un ion amiduro, el cual produce una reacción de sustitución nucleófila intramolecular, formándose los 1,4- 1,6 -azaanhidroazúcares. La transformación de estos por rotura selectiva de un enlace produce 4- enaminoaldosas, polihidroxipirrolidinas y polihidroxiperhidroazepanos. Los iminociclitoles son compuestos muy interesantes tanto biológica como farmaceuticamente al haber sido identificados como componentes de la estructura de diferentes antibioticos y furgicidas. También son inhibidores de glicosidasas.