Derivados del pirrol. XXIII. Reacción de 2-amin0-2-desoxi-heptosas con benzoilacetaldehido

Abstract

Por reacción de benzoilcetaldehfdo con 2-amino-2-desoxi-heptosas de configuraciones D·glicero-D·talo (1 b) y D·glicero·D·ido (le), se ha obtenido 4-benzoil-2-(0-mano-pentitol- 1-il)pirrol (lla) y 4-benzoii-2-(D-g/uco·pentitol - 1-il)pirrol (lila), respectivamente. Por otra parte, la reacción entre 2-amino-2-desoxi-D-glicero-L-gluco ·heptosa (la) y benzoilacetaldeh(do ha conducido a la obtención de 2-( (2-benzoilvinil) amino]-2-desoxi-0 -g/ícero-a-L-g/uco-heptopiranosa (V). La asignación de las estruc­ turas·de estos compuestos se basa en el análisis elemental, datos polarimétricos, valoración oxidante con metaperyodato sódico, datos espectroscópicos (UV, IR, H-RMN) y preparación de derivados

By reaction of benzoylacetaldehyde with 2-amino-2-deoxy-heptoses, having D-glyce­ ro-D-talo (lb) and D-glycero·D·ido Oc) configurations, 4-benzoyi-2-(D-manno·pentitol-1-yl) pyrrole Ola) and 4-benzoyl)-2-( D-g/uco·pentitol-1-yl )pyrrole (lila), are obtained, respectively. On the other hand, the reaction between 2-'<l(!,lino-2-deoxy-0-g/ycero·L·g/uco-heptose (la) and benzoylacetaldehyde gives 2·( (2-benzoylvinyl)amino] -2-deoxy-0-g/ycero-a-L-g/uco·heptopyranose (V). The structures of these compounds are assigned on the basis of the elemental analyses, polarimetric measurements, oxidative evaluation of the polyhydroxyl chains with sodium metaperiodate, spectral data (UV, IR, and H-NMR), and the preparation of derivatives.