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Anhidrización de 5·(d·arabino-tetrahidroxibutil)·2-metil-3- Furoato de p-nitrobencilo

Opened Access Anhidrización de 5·(d·arabino-tetrahidroxibutil)·2-metil-3- Furoato de p-nitrobencilo
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Autor: Gómez Guillén, M.
Galbis Pérez, Juan Antonio
Rosell Bueno, M. A.
Departamento: Universidad de Sevilla. Departamento de Química Orgánica y Farmacéutica
Fecha: 1978
Publicado en: Anales de química, 74, 806-807.
Tipo de documento: Artículo
Resumen: Por tratamiento de 5-(o-arabino-tetrahidroxibutil)-2-metil-3-furoato de p­ nitrobencilo con ácido trifluoroacético se ha obtenido el derivado anhidrizado 5-( 1',4'­ anhidro-o-ribo-tetrahidroxibutil)-2-metil-3-furoato de p-nitrobencilo (III). La oxidación de este compuesto con ácido peryódico conduce al 3,5-dihidroxi-2-(2'-metil-3'-p-nitrobencil­ oxicarbonil-5'-furil)-1 ,4-dioxano (V), cuya reducción con borohidruro sódico ,da el 1-(2'­ metil-3'-p-nitrobenciloxicarbonil-5' -furil)-dietilenglicol (VI). Las estructuras propuestas para estos compuestos (V y VI) están de acuerdo con sus análisis elementales y propiedades espectroscópicas (IR y H-RMN). Treatment of p-nitrobenzyl 5-(o-arabino-tetrahydroxybutyl)-::! -meth yl-3- furoate with trifluoroacetic acid yields the anhydro derivative p-nitroben zyl 5-(1',4'-anhydro­ D-ribo-tetrahydroxybutyl)-2-methyl-3-furoate (III). Oxydation of this compound with periodic acid leads to the 3,5-dihydroxy- 2- (2'- methyl- 3'-p-nitrobenzyloxycarbonyl-5 '-furyl)-1,4-di­ oxane (V), reduction of which with odiurn borohydride gives the 1-(2'-meth yl-3'-p-nitro­ benzyloxycarbonyl -5'-furyl)-diethyleneglycol (VI). The elemental analyses and spectral data (IR and H-NMR) of these compounds (V and VI) are consisten! with the proposed
Cita: Gómez Guillén, M., Galbis Pérez, J.A. y Rosell Bueno, M.A. (1978). Anhidrización de 5·(d·arabino-tetrahidroxibutil)·2-metil-3- Furoato de p-nitrobencilo. Anales de química, 74, 806-807.
Tamaño: 1.230Mb
Formato: PDF

URI: http://hdl.handle.net/11441/46572

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