Ureas derivadas de 2-amino-1,3-propanodiol y 1,3-diamino-2-propanol con potencial actividad antibacteriana. Síntesis y caracterización estructural

Abstract

Acinetobacter baumannii es un cocobacilo Gram negativo, no fermentador, aerobio estricto, catalasa positivo y oxidasa negativo. Es origen de infecciones nosocomiales en piel, torrente sanguíneo, tracto urinario y tracto respiratorio, sobre todo en la UCI. Provoca neumonía asociada a ventilación mecánica y acompañada de traqueobronquitis, así como meningitis secundaria a procedimientos neuroquirúrgicos. Es muy común que aparezca asociado a quemaduras y heridas en zonas de guerra. Su gran capacidad para desarrollar mecanismos de resistencia contra antimicrobianos hace que Acinetobacter baumannii sea un patógeno muy difícil de tratar. Por tanto, resulta indispensable la búsqueda de nuevas sustancias capaces de actuar frente cepas multirresistentes de este microorganismo para combatir la infección. Este proyecto se centra en el diseño, síntesis de nuevos compuestos derivados del 2-amino-1,3-propanodiol y del 1,3-diamino-2-propanol, y su caracterización estructural, buscando obtener análogos a unos prototipos (compuesto 11 y 12) con actividad, detectado en un proyecto anterior. Se realizaron modificaciones en el esqueleto del prototipo mediante la modificación del esqueleto carbonado de 3-amino-1,2-propanodiol, obteniendo dos compuestos intermedios (15 y 19). El compuesto 15 se utilizó como precursor para obtener derivados (16, 17 y 18) con estructuras susceptibles de poseer actividad biológica frente Acinetobacter baumannii. Finalmente, estos compuestos se han caracterizado con el estudio de sus espectros de Masas y de Resonancia Magnética Nuclear, confirmando así la estructura propuesta.