Preparación de nuevos c-nucleosidos por anhidrizacion de cadenas polihidroxilicas unidas a pirrol y a 4,5,6,7- tetrahi droindol

Abstract

Por anhidrización, catalizada por ácido trifluoroacético, de la cadena polihidroxnica de 6,6-dimetil-2-(0-arabino-tetritol-1-il)-4,5,6,7-tetrahidroindol-4-ona se ha obtenido la mezcla de 6,6-dimetil-2-(a y ¡1-0-eritrofuranosill-4,5,6,7-tetrahidroindol-4-ona. Por tratamiento de esta mezcla con acetona y sulfato cúprico se preparó 6,6-dimetil-2-(2',3'-0-isopropilidén-¡1-0-eritrofuranosill- 4,5:6,7-tetrahidroindol-4-ona. Análogamente, la anhidrización de 3-etoxicarbonil-2-metil-5-(0-ga/acto· pentitol-1-il)pirrol, catalizada por ácido trifluoroacético, condujo a la mezcla de 3-etoxicarbonil-2-me­ til-5-(a y ¡1-0-lixopiranosillpirrol. Por acetilación de la mezcla de anómeros se obtuvo puro el tri-0-acetil derivado del anómero ¡1. Las estructuras de los nuevos C-nucleósidos descritos se demostra­ ron por análisis elemental, valoraciÓn oxidante con metaperyodato sódico, y datos espectroscópicos (UV, IR y H-RMNI.

The mixture of 6,6-dimethyl-2-(a and ¡1-0-erythrofuranosyl)-4,5,6,7-tetrahydroindol- 4-one is obtained by dehydration of the polyhydroxylic chain of 6,6-dimethyl-2-(0-arabino-tetritol - 1-yl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one, catalyzed by trifluoroacetic acid. Treatment of this mixture with acetone and cupper sulphate gives the 6,6-dimethyl-2-(2',3'-0 -isopropylidene-¡1-0-erythrofurano­ syl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one. In a similar way, the dehydration of 3-ethoxycarbonyl-2-methyi-5- (0-ga/acto-pentitol-1-yl)pyrrole, catalyzed by trifluoroacetic acid, yields the mixture of 3-ethoxycar­ bonyl-2-methyl-5-(a and ¡1-0-lyxopyranosyl)pyrrole. By acetylation of the anomers mixture, the pure tri-0-acetyl derivativa of the ¡1-anomer is obtained. The structures of the new C nucleosides described, are demonstrated by-elemental analyses, oxidative evaluations,with sodium metaperiodate, and spectral data (UV, IR, and H-NMR).