Interacciones por puente de hidrógeno y reacciones de transferencia protónica de la betacarbolina, 9H-Pirido (3,4-B)indol, y de sus derivados n-metilados con 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol en medios apróticos

Abstract

Los resultados de nuestro estudio ponen claramente de manifiesto la compleja fotofísica del anillo de betacarbolina. Por una parte, la presencia de un átomo de nitrógeno piridínico y otro pirrólico con diferentes propiedades dadoras/aceptoras de puente de hidrógeno, proporciona al anillo de betacarbolina diferentes pautas de reactividad frente a aceptores/ dadores protónicos. Por otra parte, las diferentes estructuras electrónicas de estos dos centros conjugados permiten que se establezcan entre ellos procesos ICT. Ambas propiedades se ven drásticamente intensificadas tras la excitación por la luz. La estrategia seguida, consistente en bloquear por metilación los átomos de nitrógeno pirrólico y piridínico del anillo de betacarbolina, nos ha permitido controlar y modular las propiedades dadoras/aceptoras de puente de hidrógeno y los procesos ICT que determinan la reactividad de dicho anillo. Estos derivados metilados nos han proporcionado, además, los modelos adecuados para estudiar individualmente las propiedades espectrales y fotofísicas de las diferentes formas prototrópicas de la betacarbolina. Del estudio individualizado de cada uno de estos derivados se han extraido los resultados y conclusiones que han servido de base para interpretar el comportamiento de la propia BC.