Artículo
Derivados del pirrol. XXIII. Reacción de 2-amin0-2-desoxi-heptosas con benzoilacetaldehido
Autor/es | García González, F.
Gómez Guillén, M. Galbis Pérez, Juan Antonio Areces Bravo, P. Román Galán, E. |
Departamento | Universidad de Sevilla. Departamento de Química Orgánica y Farmacéutica |
Fecha de publicación | 1980 |
Fecha de depósito | 2016-10-04 |
Publicado en |
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Resumen | Por reacción de benzoilcetaldehfdo con 2-amino-2-desoxi-heptosas de configuraciones D·glicero-D·talo (1 b) y D·glicero·D·ido (le), se ha obtenido 4-benzoil-2-(0-mano-pentitol- 1-il)pirrol (lla) y 4-benzoii-2-(D-g/ ... Por reacción de benzoilcetaldehfdo con 2-amino-2-desoxi-heptosas de configuraciones D·glicero-D·talo (1 b) y D·glicero·D·ido (le), se ha obtenido 4-benzoil-2-(0-mano-pentitol- 1-il)pirrol (lla) y 4-benzoii-2-(D-g/uco·pentitol - 1-il)pirrol (lila), respectivamente. Por otra parte, la reacción entre 2-amino-2-desoxi-D-glicero-L-gluco ·heptosa (la) y benzoilacetaldeh(do ha conducido a la obtención de 2-( (2-benzoilvinil) amino]-2-desoxi-0 -g/ícero-a-L-g/uco-heptopiranosa (V). La asignación de las estruc turas·de estos compuestos se basa en el análisis elemental, datos polarimétricos, valoración oxidante con metaperyodato sódico, datos espectroscópicos (UV, IR, H-RMN) y preparación de derivados By reaction of benzoylacetaldehyde with 2-amino-2-deoxy-heptoses, having D-glyce ro-D-talo (lb) and D-glycero·D·ido Oc) configurations, 4-benzoyi-2-(D-manno·pentitol-1-yl) pyrrole Ola) and 4-benzoyl)-2-( D-g/uco·pentitol-1-yl ... By reaction of benzoylacetaldehyde with 2-amino-2-deoxy-heptoses, having D-glyce ro-D-talo (lb) and D-glycero·D·ido Oc) configurations, 4-benzoyi-2-(D-manno·pentitol-1-yl) pyrrole Ola) and 4-benzoyl)-2-( D-g/uco·pentitol-1-yl )pyrrole (lila), are obtained, respectively. On the other hand, the reaction between 2-'<l(!,lino-2-deoxy-0-g/ycero·L·g/uco-heptose (la) and benzoylacetaldehyde gives 2·( (2-benzoylvinyl)amino] -2-deoxy-0-g/ycero-a-L-g/uco·heptopyranose (V). The structures of these compounds are assigned on the basis of the elemental analyses, polarimetric measurements, oxidative evaluation of the polyhydroxyl chains with sodium metaperiodate, spectral data (UV, IR, and H-NMR), and the preparation of derivatives. |
Cita | García González, F., Gómez Guillén, M., Galbis Pérez, J.A., Areces Bravo, P. y Román Galán, E. (1980). Derivados del pirrol. XXIII. Reacción de 2-amin0-2-desoxi-heptosas con benzoilacetaldehido. Anales de química, 76C, 130-135. |
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