Anhidrización de 5·(d·arabino-tetrahidroxibutil)·2-metil-3- Furoato de p-nitrobencilo

Abstract

Por tratamiento de 5-(o-arabino-tetrahidroxibutil)-2-metil-3-furoato de p­ nitrobencilo con ácido trifluoroacético se ha obtenido el derivado anhidrizado 5-( 1',4'­ anhidro-o-ribo-tetrahidroxibutil)-2-metil-3-furoato de p-nitrobencilo (III). La oxidación de este compuesto con ácido peryódico conduce al 3,5-dihidroxi-2-(2'-metil-3'-p-nitrobencil­ oxicarbonil-5'-furil)-1 ,4-dioxano (V), cuya reducción con borohidruro sódico ,da el 1-(2'­ metil-3'-p-nitrobenciloxicarbonil-5' -furil)-dietilenglicol (VI). Las estructuras propuestas para estos compuestos (V y VI) están de acuerdo con sus análisis elementales y propiedades espectroscópicas (IR y H-RMN).

Treatment of p-nitrobenzyl 5-(o-arabino-tetrahydroxybutyl)-::! -meth yl-3- furoate with trifluoroacetic acid yields the anhydro derivative p-nitroben zyl 5-(1',4'-anhydro­ D-ribo-tetrahydroxybutyl)-2-methyl-3-furoate (III). Oxydation of this compound with periodic acid leads to the 3,5-dihydroxy- 2- (2'- methyl- 3'-p-nitrobenzyloxycarbonyl-5 '-furyl)-1,4-di­ oxane (V), reduction of which with odiurn borohydride gives the 1-(2'-meth yl-3'-p-nitro­ benzyloxycarbonyl -5'-furyl)-diethyleneglycol (VI). The elemental analyses and spectral data (IR and H-NMR) of these compounds (V and VI) are consisten! with the proposed