Biocatalytic Atroposelective Synthesis of Axially Chiral N-Arylindoles via Dynamic Kinetic Resolution

Rodríguez Salamanca, Patricia; Gonzalo Calvo, Gonzalo de; Carmona, José A.; López Serrano, Joaquín; Iglesias Sigüenza, Francisco Javier; Fernández Fernández, Rosario Fátima; Lassaletta, José M.; Hornillos, Valentín

doi:10.1021/acscatal.2c06175

Artículo

dc.creator	Rodríguez Salamanca, Patricia	es
dc.creator	Gonzalo Calvo, Gonzalo de	es
dc.creator	Carmona, José A.	es
dc.creator	López Serrano, Joaquín	es
dc.creator	Iglesias Sigüenza, Francisco Javier	es
dc.creator	Fernández Fernández, Rosario Fátima	es
dc.creator	Lassaletta, José M.	es
dc.creator	Hornillos, Valentín	es
dc.date.accessioned	2024-02-06T11:16:24Z
dc.date.available	2024-02-06T11:16:24Z
dc.date.issued	2022-12-22
dc.identifier.citation	Rodríguez Salamanca, P., Gonzalo Calvo, G.d., Carmona, J.A., López Serrano, J., Iglesias Sigüenza, F.J., Fernández Fernández, R.F.,...,Hornillos, V. (2022). Biocatalytic Atroposelective Synthesis of Axially Chiral N-Arylindoles via Dynamic Kinetic Resolution. ACS Catalysis, 13 (1), 659-664. https://doi.org/10.1021/acscatal.2c06175.
dc.identifier.issn	2155-5435	es
dc.identifier.uri	https://hdl.handle.net/11441/154685
dc.description.abstract	A highly enantioselective biocatalytic dynamic kinetic resolution (DKR) of configurationally labile N-arylindole aldehydes is described. The DKR proceeds by atroposelective bioreduction of the carbonyl group catalyzed by commercial ketoreductases (KREDs), thus affording the corresponding axially chiral N-arylindole aminoalcohols, with excellent conversions and optical purities. The strategy relies on the racemization of the stereogenic axis that takes place thanks to a transient Lewis pair interaction between the NMe2 and the aldehyde groups. This protocol features a broad substrate scope under very mild conditions.	es
dc.description.sponsorship	Ministerio de Ciencia e Innovación (Grants PID2019-106358GB-C21, PID2019-106358GB-C22)	es
dc.description.sponsorship	European funding (ERDF) and Junta de Andalucía (Grants P18-FR-3531, P18-FR-644, US-1262867 and US-1260906)	es
dc.format	application/pdf	es
dc.format.extent	6 p.	es
dc.language.iso	eng	es
dc.publisher	American Chemical Society	es
dc.relation.ispartof	ACS Catalysis, 13 (1), 659-664.
dc.title	Biocatalytic Atroposelective Synthesis of Axially Chiral N-Arylindoles via Dynamic Kinetic Resolution	es
dc.type	info:eu-repo/semantics/article	es
dc.type.version	info:eu-repo/semantics/acceptedVersion	es
dc.rights.accessRights	info:eu-repo/semantics/openAccess	es
dc.contributor.affiliation	Universidad de Sevilla. Departamento de Química orgánica	es
dc.relation.projectID	PID2019-106358GB-C21	es
dc.relation.projectID	PID2019-106358GB-C22	es
dc.relation.projectID	P18-FR-3531	es
dc.relation.projectID	P18-FR-644	es
dc.relation.projectID	US-1262867	es
dc.relation.projectID	US-1260906	es
dc.relation.publisherversion	https://dx.doi.org/10.1021/acscatal.2c06175	es
dc.identifier.doi	10.1021/acscatal.2c06175	es
dc.journaltitle	ACS Catalysis	es
dc.publication.volumen	13	es
dc.publication.issue	1	es
dc.publication.initialPage	659	es
dc.publication.endPage	664	es
dc.contributor.funder	Ministerio de Ciencia e Innovación (MICIN). España	es
dc.contributor.funder	European Commission (EC). Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER)	es
dc.contributor.funder	Junta de Andalucía	es

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