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Sistemas heteroaromáticos de tipo pirilio: evaluación de la interacción anión-pi y aplicación al desarrollo de materiales multifuncionales basados en quitosano

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Autor: Franconetti García, Antonio
Director: Cabrera Escribano, Francisca
Jiménez Barbero, Jesús
Departamento: Universidad de Sevilla. Departamento de Química orgánica
Fecha: 2016-09-15
Tipo de documento: Tesis Doctoral
Resumen: En el Capítulo 1 de esta tesis se describe la síntesis de tetrafluoroboratos fluorescentes derivados del catión pirilio conteniendo sustituyentes de diferente naturaleza. Estas síntesis se han realizado siguiendo dos metodologías, que implican el uso de acetofenonas p-sustituidas y benzaldehídos p-sustituidos en presencia del ácido de Lewis BF3•Et2O, que media el proceso de deshidratación y ciclación correspondientes. En estos compuestos se ha encontrado que el desplazamiento químico δF en 19F RMN varía en función de los sustituyentes, como consecuencia de la modificación del momento cuadrupolar, Qzz, del catión pirilio. Esta variación, sugiere que la interacción anión-π tiene una influencia significativa en este tipo de compuestos. Además, la correlación con las constantes de Hammett estándar mediante representación de δF vs. Σσp revela que la sensibilidad de esta interacción al efecto de los sustituyentes es mayor para sustituyentes atractores de electrones. Adicionalmente, se ha r...
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Cita: Franconetti García, A. (2016). Sistemas heteroaromáticos de tipo pirilio: evaluación de la interacción anión-pi y aplicación al desarrollo de materiales multifuncionales basados en quitosano. (Tesis doctoral inédita). Universidad de Sevilla, Sevilla.
Tamaño: 9.193Mb
Formato: PDF

URI: http://hdl.handle.net/11441/47097

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