Síntesis de 2-alouilamin0-2-desoxi-heptononitrilos III. Síntesis de 2-desoxi-2-etilamino­ heptononitrilos

Abstract

Por tratamiento de N-etit-13-D-galactopiranosilamina (la}, N-etit.¡3.D-glucopiranosilami· na (Ita) y N-etil-j3.D-manopiranosilamina {lila) con cianuro de hidrógeno anhidro, a temperatura ambiente, se obtienen con buen rendimiento los 2-desoxi-2-etilamino·heptononitrilos de configuracio· nes D·glicero·L·gluco (IVa), D·glicero·D·ido (Val y D-glicero ·D·galacto (VIal, respectivamente . La acetilación de las glicosilaminas la y lla conduce a los correspondientes pentaacetil derivados lb Y llb cuyos análisis elementales y propiedades espectroscópicas están de acuerdo con las estructuras Y configuraciones anoméricas propuestas. Las estructuras de los 2-desoxi-2-etilamino-heptononitrilos !Va, Va y V la, se demuestran por métodos qufmicos y espectroscópicos. La acetilación de IVa_ da el derivado hexaacetilado IVc, y la benzoilación de IVa, Va y Vla. conduce a los correspondientes derivados hexabenzoil ados IVb, Vb y V lb. La asignación de la configuración 2,3-treo a IVa, Va Y V la se hace siguiendo los antecedentes sobre sustancias análogas .