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Síntesis de 2-alouilamin0-2-desoxi-heptononitrilos II. Síntesis de 2-desoxi-2-propil (o isopropil) amino-heptononitrilos

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Autor: Gómez Guillén, M.
Galbis Pérez, Juan Antonio
Areces Bravo, P.
Fernández García-Hierro, J. L.
Ávalos González, M.
Ramírez Fernández, J. M.
Departamento: Universidad de Sevilla. Departamento de Química Orgánica y Farmacéutica
Fecha: 1978
Publicado en: Anales de química, 74, 633-636.
Tipo de documento: Artículo
Resumen: 5e han obtenido los 2-desoxi-2-propilamino-heptononitrilos de configuraciones 0-glicero-L-gluco (la). 0-glicero-D-ido (lla) y 0-glicero-D-galacto (lila) , y el 2-desoxi-2-isopropilami­ no-0-g/icero-L-gluco-heptononitrilo (le) por tratamiento de la mezcla de la hexosa y la amina adecuadas con cianuro de hidrógeno anhidro. Las mismas sustancias y el 2-desoxi-2-isopropilamino-D­ g/icero-0-ido-heptononitrilo Ole) se han preparado también a partir de la glicosilamina correspondien­ te, previamente aislada. Se estudian las estructuras y las configuraciones anoméricas de las glicosilami­ nas empleadas. La acetilación de la N-propil- 0-galactopiranosilamina (!Va) y de la N-propii.P,D-glu­ copiranosilamina (Va) conduce a los correspondientes pentaacetil derivados, IVb y Vb, cuyos análisis elementales y propiedades espectroscópicas están de acuerdo con las estructuras y configuraciones anoméricas propuestas. A las sustancias la, lla, lila, le y llc se les asigna la configuración 2,3-treo, de a...
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Treatment of a mixture of the suitable hexose and amine with dry hydrogen cyanide affords the 2-deoxy-2-propyl -amino-heptononitriles with 0-glycero-L-gluco (la), D-glycero-D-ido Ola) and D-glycero-0-galacto (lila) configurations, and the 2-deoxy-2-isopropylamino-D-g/ycero-L-g/uco hep o on1tnle (le). These _substances and the 2-deoxy-2-isopropylamino-D-g/ycero-D-ido-hepto­ nonltrtle ( llc) are also obtamed from the corresponding glycosylamines, previously isolated. The structures and anomeric configurations of the employed glycosylamines are studied. Acetylation of the N-propyi.P,D-galecto·pyranosylamine (IVa) and N-propyi.P,O-glucopyranosylamine (Val leads to the corr spondin pentaacetyl derivativas, IVb and Vb, whose elemental analyses and spectral data are cons1stent w1th the proposed structures and anomeric configurations. According to bibliographic antecedents (4) for analogous compounds, the 2,3-threo configuration is assigned to the substances...
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Cita: Gómez Guillén, M., Galbis Pérez, J.A., Areces Bravo, P., Fernández García-Hierro, J.L., Ávalos González, M. y Ramírez Fernández, J.M. (1978). Síntesis de 2-alouilamin0-2-desoxi-heptononitrilos II. Síntesis de 2-desoxi-2-propil (o isopropil) amino-heptononitrilos. Anales de química, 74, 633-636.
Tamaño: 3.272Mb
Formato: PDF

URI: http://hdl.handle.net/11441/46573

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