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Síntesis de 2-amin0-2-desoxi-heptosas por el método del aminonitrilo

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Autor: Galbis Pérez, Juan Antonio
Pinto Corraliza, R. M.
Román Galán, E.
Gómez Guillén, M.
Departamento: Universidad de Sevilla. Departamento de Química Orgánica y Farmacéutica
Fecha: 1979
Publicado en: Anales de química, 75, 387-391.
Tipo de documento: Artículo
Resumen: Se han preparado las 2-amino-2-desoxi-0-g/icero-L-g/uco-heptosa (1), 2-amino-2-de­ soxi-0-g/icero-0-ido-heptosa ( 111) y 2-amino-2-desoxi-0-g/icero-0-ta/o-heptosa (V). por hemihidrogena­ ción de los 2-bencilamino-2-desoxi-heptononitrilos respectivos. La acetilación de estos compuestos conduce a los correspondientes derivados hexaacetilados, cuyas configuraciones y conformaciones se ' estudian mediante IH-RMN. Por otra parte, los aminoazúcares 1, 111 y V se han caracterizado también como sus 2-hidroxi-1-naftilmetilén derivados, obtenidos por reacción con 2-hidroxinaftaldeh(do. 2-Amino-2-deoxy-0-g/ycero-L-g/uco-heptose (1), 2-amino-2-deoxy-0-g/ycero- 0- ido-heptose (111) and 2-amino-2-deoxy-0-g/ycero-0-ta/o-heptose (V), have been prepared by hemihy­ drogenation of the respective 2-benzylamino-2-deoxy -heptononitriles. Acetylation of these com­ pounds gives the corresponding hexaacetyl derivativas, whose configurations and conformations are studied by 1 H-NMR. On the other hand, the amino sugars 1, 111 and V have also been characterized as their 2-hydroxy - 1-naphthylmethylene derivativas, obtained by reaction with 2-hydroxynaphthalde­ hyde.
Cita: Galbis Pérez, J.A., Pinto Corraliza, R.M., Román Galán, E. y Gómez Guillén, M. (1979). Síntesis de 2-amin0-2-desoxi-heptosas por el método del aminonitrilo. Anales de química, 75, 387-391.
Tamaño: 3.409Mb
Formato: PDF

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