Repositorio de producción científica de la Universidad de Sevilla

Reacciones nitoaldólicas promovidas por cloruros de trialquilsililo. Aplicación a la síntesis de nitro-, y aminoazúcares de cadena larga.

 

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dc.contributor.advisor Fernández Fernández, Rosario Fátima es
dc.contributor.advisor Gómez Sánchez, Antonio es
dc.creator Vílchez López, José Eduardo es
dc.date.accessioned 2016-07-06T15:37:06Z
dc.date.available 2016-07-06T15:37:06Z
dc.date.issued 1993-10-13
dc.identifier.citation Vílchez López, J.E. (1993). Reacciones nitoaldólicas promovidas por cloruros de trialquilsililo. Aplicación a la síntesis de nitro-, y aminoazúcares de cadena larga.. (Tesis doctoral inédita). Universidad de Sevilla, Sevilla.
dc.identifier.uri http://hdl.handle.net/11441/43259
dc.description Falta palabras clave
dc.description.abstract En la presente Tesis Doctoral, que forma parte de un Proyecto de Investigación dirigido a la síntesis de nitro- y aminoazúcares de cadena larga con interés biológico y tecnológico, se ha desarrollado un nuevo procedimiento experimentalmente sencillo par ... •3H2O) como catalizador y transcurre mediante la asistencia de cloruro de terc-butildimetilsililo (tBuMe2SiCL). El procedimiento resulta ser eficaz tanto en sustratos sencillos, lo que permitiría el acceso a sustancias, del tipo de ala aldenalina, efedrina, norefedrina y compuestos relacionados, cloranfenicol y tiofenicol, con actividad sobre el sistema nervioso simpático, así como en el campo de los azúcares. Las investigaciones llevadas a cabo, cuyos resultados se recogen en el Apartado III de esta Memoria, se han estructurado en los siguientes puntos: 1) Desarrollo y optimización de las condiciones del procedimiento de reacción nitroaldólica promovida por CITBDMS, propuesta de una posible ruta mecanística y realización de un estudio comparativo con otras metodologías nitroaldólicas utilizando como modelo la reacción entre benzaldehído y 1,1-dietoxi-2-nitroetano (Apartado III.1).2) Estudio sobre aspectos estereoquímicos y asignación configuracional en β-nitroal-coholes derivados del 1,1-dietoxi-2-nitroetano, basado en la combinación de análisis conformacional y cálculos teóricos a partir de las constantes de acoplamiento, así como en pruebas de tipo químico (Apartado III.2).3) Síntesis de nitroazúcares de cadena larga mediante reacciones de condensación promovidas por CITBDMS entre aldehído-azúcares O-protegidos y diversos nitrocompuestos simples y funcionalizados. Estudio de la estereoquímica observada y comparación con otras metodologías nitroaldólicas (Apartado III.3).4) Experimentos de condensación empleando nitroazúcares, que han permitido la síntesis de β-nitroalcoholes precursores de la lincosamina así como de un (w w)-disacárido mediante la condensación de un aldehído-azúcar y un nitroazúcar (Apartado III.4).Los antecedentes se reúnen en el Apartado II; la Parte Experimental constituye el Apartado IV; en el Apartado V se recogen las Conclusiones, y finalmente en el Apartado VI se presenta la Bibliografía utilizada. es
dc.format application/pdf es
dc.language.iso spa es
dc.rights Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional *
dc.rights Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional *
dc.rights.uri http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ *
dc.title Reacciones nitoaldólicas promovidas por cloruros de trialquilsililo. Aplicación a la síntesis de nitro-, y aminoazúcares de cadena larga. es
dc.type info:eu-repo/semantics/doctoralThesis es
dc.type.version info:eu-repo/semantics/publishedVersion es
dc.rights.accessrights info:eu-repo/semantics/openAccess es
dc.contributor.affiliation Universidad de Sevilla. Departamento de Química Orgánica es
idus.format.extent 276 p. es
dc.identifier.idus https://idus.us.es/xmlui/handle/11441/43259
Size: 8.232Mb
Format: PDF

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