Síntesis enantioselectiva de un nuevo análogo del sulforafano

Abstract

El sulforafano [(RS)-1-isocianato-4-(metilsulfinil)-butano], una molécula quiral caracterizada por contener los grupos funcionales isotiocianato y sulfóxido, es uno de los mayores inductores de las enzimas detoxificantes de fase II a través de la activación del factor de transcripción citoprotector Nrf2, inhibe las enzimas de detoxificación de fase I y además es considerado como uno de los agentes epigenéticos más prometedores en la actualidad. En los últimos años han aparecido numerosos estudios que atribuyen infinidad de propiedades preventivas y/o curativas al sulforafano (SFN), así, además de prevenir la enfermedad de Parkinson, proteger frente a la radiación ultravioleta, el asma, la rinitis alérgica y la enfermedad pulmonar obstructiva crónica; tiene propiedades antimicrobianas y antianémicas. Además, y de manera destacada, esta molécula y alguno de sus análogos son capaces tanto de prevenir como de curar diferentes tipos de cáncer, como el de pecho, piel, próstata, colon, cáncer gástrico y cáncer hepático, entre otros. En este sentido, cabe destacar que el grupo de investigación donde se ha desarrollado este trabajo cuenta con la experiencia y la metodología apropiada para la síntesis del sulforafano y de nuevos análogos en forma enantiopura. De este modo, en esta memoria se presenta la síntesis de ambos enantiómeros de un nuevo análogo del sulforafano, donde, de entre las diferentes aproximaciones que permiten acceder a un compuesto en forma ópticamente pura, hemos optado por llevar a cabo un proceso de síntesis asimétrica, utilizando para ello la metodología de la DAG como herramienta fundamental en la obtención de las moléculas objetivo en forma enantiopura.