Reacciones de esteres 3-Aminocrotonicos con pentaacetoxi-D-Gluco-1-Nitro-1-Hepteno. Un nuevo procedimiento de síntesis de 3-(D-Gluco-Pentahidroxipentil)-Pirroles

Abstract

El objetivo de esta tesis ha sido la extensión de la reacción observada por grob. Y col. (helv. Chim. Acta 36 49 1953; ibid 38 1121 1955) al campo de los azúcares. Así por reacción de esteres 3-amino (o alquilamino) crotonicos con una nitroolefina derivada de azúcar (d-glucosa) pentaacetoxi-d-gluco-1-nitro-1-hepteno se han obtenido a temperatura ambiente aductos de estructura (z)-5 6 7 8 9-pentaacetoxi-2-amino (o alquilamino) 3-alcoxicarbonil-4-nitrometil-d-glicero-d-ido (y d-gulo)-2-noneno y a temperatura de reflujo del disolvente utilizado (metanol etanol 96%). Los correspondientes esteres 4-(d-gluco-pentaacetoxipentil)-1-alquil-2-metil-3-pirrol carboxilicos productos cuya estructura ha sido asignada de acuerdo a datos microanalíticos valorativos físicos (espectroscopia u.V. I.R. Y de r.M.N.) e incluso por sus propiedades químicas (preparación de derivados).